O primeiro capítulo de A Arte da Guerra é dedicado à importância da estratégia. Como o clássico I Ching afirma: "O líder planeja no início, antes de começar a agir", e "o líder avalia os problemas e os previne." Em termos de operações militares, A Arte da Guerra coloca cinco aspectos que devem ser determinados antes de empreender qualquer ação: Caminho, o clima, o terreno, a liderança militar e a disciplina.

Nesse contexto, o Caminho (Tao) se refere à liderança civil, ou, antes, ao relacionamento entre a liderança política e a população. Tanto na linguagem taoísta como na confucionista, um governo justo é descrito como "imbuído pelo Tao", e Sun Tzu também fala do Caminho como aquele que "induz o povo a ter o mesmo objetivo que os líderes".

O exame do clima, o problema da estação mais propícia para a ação, também tem relação com o interesse pelo povo, significando tanto a população em geral quanto os militares. O ponto essencial, aqui, é evitar a interrupção das atividades produtivas do povo, as quais dependem das estações, e evadir extremos climáticos que poderiam criar obstáculo ou prejudicar as tropas no campo de batalha.

O terreno deve ser avaliado em termos de distância, grau de dificuldade para a locomoção, dimensões e segurança. A utilização de batedores e de guias nativos é importante nesse ponto porque, como diz o I Ching, "Ir à caça sem um guia é perder o dia". Os critérios oferecidos por A Arte da Guerra para avaliar os líderes militares são as virtudes tradicionais, as mesmas que são recomendadas peloConfucionismo e pelo Taoísmo medieval: a inteligência, a confiabilidade, a humanidade, a coragem e a austeridade. De acordo com o grandebudista Chan, Fushan: "Humanidade sem inteligência é como ter um campo, mas não ará-lo. Inteligência sem coragem é como ter uma vegetação florescente, mas não limpá-la das ervas daninhas. Coragem sem humanidade é saber colher, mas não saber semear." As outras duas virtudes, a confiabilidade e a austeridade, são as que possibilitam ao líder obter, respectivamente, a lealdade e a obediência das tropas.

O quinto elemento a ser avaliada, a disciplina, refere-se à coerência e à eficiência organizacional. A disciplina está muito ligada à confiabilidade e à austeridade, ambas desejáveis nos líderes militares, visto que ela utiliza os mecanismos correspondentes da recompensa e da punição. Muita ênfase é posta na tarefa de estabelecer um sistema claro e objetivo de prémios e castigos que seja aceito pêlos guerreiros como justo e imparcial. Este foi um dos aspectos mais importantes do Legalismo, uma escola de pensamento que surgiu durante o período dos Estados Belicosos e que acentua mais o valor da organização racional c do estatuto da lei do que o de um governo feudal personalista.

Continuando a discussão dessas cinco avaliações, A Arte da Guerra passa a analisar a importância fundamental da simulação: "Uma operação militar envolve simulação. Mesmo sendo competente, mostra-te incompetente. Embora eficiente, aparenta ser ineficiente." É como o Tao-Te King recomenda: "Quem tem grande habilidade mostra-se inapto." O elemento surpresa, tão necessário para a vitória com o máximo de eficiência, depende de conhecer os outros sem ser por eles conhecido, de modo que o segredo e a informação distorcida são considerados artes essenciais.

Falando de maneira geral, a luta corpo a corpo é o último recurso do guerreiro habilidoso. Deste, Sun Tzu diz que deve estar preparado e, no entanto, tem de evitar o confronto direto com um adversário destemido. Mestre Sun recomenda que, em vez de dominar o inimigo diretamente, deve-se cansá-lo pela fuga, fomentar a intriga entre seus escalões, manipular seus sentimentos e usar sua ira e seu orgulhocontra si próprio. Assim, em síntese, a proposição inicial de A Arte da Guerra introduz os três aspectos principais da arte do guerreiro: o social, o psicológico e o físico.